Duel Tyson lawan Douglas di Tokyo 1990 adalah salah satu duel yang dipandang sebelah mata oleh Tyson. Dalam lima duel sebelumnya, tak ada lawan yang bertahan lebih dari lima ronde.
[caption id="attachment_479513" align="alignnone" width="1230"]

Pertarungan Penting Mike TysonMike Tyson mengalami kekalahan perdana dalam kariernya ketika menghadapi James Buster Douglas. (AFP PHOTO/Paul. J. RICHARDS)[/caption]
Namun Douglas ternyata lebih tangguh dari lawan-lawan Tyson sebelumnya. Ia tampil begitu gigih, penuh semangat, dan memiliki daya juang tinggi. Douglas lalu mendapat momentum menyerang Tyson di ronde kesepuluh.
Kombinasi pukulan Douglas tidak bisa dibendung Tyson yang tersudut di pojok ring. Tyson menyentuh kanvas untuk pertama kalinya dan tak bisa berdiri dalam hitungan kesepuluh.
3. Mike Tyson vs Frank Bruno
Mike Tyson baru menyelesaikan hukuman penjara di tahun 1995 dan kemudian sukses mengalahkan Peter McNeeley dan Buster Mathis Jr. dalam dua laga awal. Bruno sendiri sudah pernah dikalahkan oleh Tyson pada 1989.
Tujuh tahun berlalu, Tyson menunjukkan bahwa ia masih ada di atas Bruno. Bruno hanya bisa bertahan tiga ronde di hadapan Tyson. Kombinasi hook kiri dan uppercut kanan berulang membuat Bruno terduduk di tali ring dan dinyatakan kalah TKO.
4. Mike Tyson vs Evander Holyfield
Evander Holyfield awalnya adalah lawan berikutnya bagi Mike Tyson setelah duel lawan James Douglas di tahun 1990. Namun kekalahan Tyson membuat duel itu batal. Pada tahun 1996, duel Tyson lawan Holyfield akhirnya terwujud. Tyson sudah kembali
jadi juara dunia sedangkan Holyfield merupakan petinju tua berusia 34 tahun yang sudah lebih sering menelan kekalahan.
Evander Holyfield sukses mengalahkan Mike Tyson.